ファッション誌を読んで勉強したり・・・。
あと自分の写真を見るとどういう服装とか髪型とかメイクが自分に似合う・似合わないかが分かってくると思います。
服を買いに行くときもマメに試着して、店員さんにもアドバイスしてもらったらどうでしょう？

ないしょさんがお幾つなのか分りませんが
例えば、髪をカラーリングしたり、眉を整えたり、産毛を剃る…
などで、お顔が明るくなり、結構垢抜けた印象になると思いますよ。